Cuando Lenny gana la lotería e invita a la familia Simpson a una fiesta de celebración en un hotel pijo, Bart conoce a su doble exacto, Simon Woosterfield, quien resulta pertenecer a una de las familias más ricas de Springfield. Simon y Bart deciden intercambiar sus vidas y Bart se instala en la fastuosa mansión Woosterfield, descubriendo que el gran ex-jugador de fútbol americano Joe Montana (interpretándose a sí mismo) frecuenta los alrededores. Mientras Simon se acostumbra a la vida sencilla en el hogar de los Simpson, Bart empieza a notar que sus nuevos hermanos ricos le tratan de forma extraña. Con la ayuda de algunos sabios y aterradores consejos del Sr. Burns, Bart descubre que sus nuevos hermanos están planeando su muerte para que ellos puedan heredar toda la fortuna de la familia Woosterfield. Lisa y Simon deben salvar a Bart antes de que sea demasiado tarde.

Comedia americana de animación creada por Matt Groening para la compañía Fox. La serie es una parodia satírica del estilo de la clase media americana encarnada por una familia con ese mismo nombre, compuesta por Homer, Marge, Bart, Lisa, y Maggie Simpson. La trama se desarrolla en la ciudad ficticia de Springfield y parodia la cultura, la sociedad, la televisión estadounidense y muchos otros aspectos de la condición humana.