Cuando Bart y Milhouse hacen una gamberrada en la Escuela Primaria, Milhouse se lleva la culpa y es expulsado del colegio. Homer castiga a Bart a hacerse pasar por él para visitar al Abuelo en el asilo, pero Bart pronto se queda prendado de una encantadora voluntaria de 11 años llamada Jenny (interpretada por Anne Hathaway). Intentando impresionar a Jenny, Bart se ofrece como voluntario en el asilo. Pero según la relación entre Bart y Jenny avanza, Milhouse vuelve de su expulsión y no está nada conforme con que Bart le haya sustituido por una chica. Mientras, Lisa hace un trabajo sobre cómo será Springfield dentro de 50 años y se deprime mucho con su lúgubre predicción. Preocupada, Marge lleva a Lisa a un psiquiatra que le diagnostica una Desesperación Medioambiental y le receta un antidepresivo para curar su blues ecológico.

Comedia americana de animación creada por Matt Groening para la compañía Fox. La serie es una parodia satírica del estilo de la clase media americana encarnada por una familia con ese mismo nombre, compuesta por Homer, Marge, Bart, Lisa, y Maggie Simpson. La trama se desarrolla en la ciudad ficticia de Springfield y parodia la cultura, la sociedad, la televisión estadounidense y muchos otros aspectos de la condición humana.