Rory comparte un momento romántico con Dean, pero no se lo cuenta a su madre. Lorelai se entera por boca de la Sra. Kim e invita a Dean a la "noche de cine" en su casa.

Historia de la jovencita Rory Gilmore y su moderna madre soltera Lorelai, en la pequeña y encantadora población de Stars Hollow, Connecticut. Rory acaba de entrar en la etapa adolescente, sigue siendo una buena estudiante y se lo pasa en grande con su amiga Kim, pero ya le gusta un chico y está claro que ha pasado la época de las muñecas. Mientras, su alocada madre Lorelai dirige un hotel restaurante e intenta, por el bien de su hija, volver a entablar una relación cordial con sus acaudalados y estirados padres, pues se marchó de casa cuando se quedó embarazada.