Evelyn se va a casar con Teddy, entonces Charlie conoce a su hija, Courteney. Teddy le pide de favor a Charlie que no se acueste con ella, y aunque el intenta no hacerlo, al final ambos se acuestan justo cuando Teddy llega a casa de Charlie. Entonces Courteney lo chantajea para que le compre un auto muy costoso de donde trabaja.

Charlie Harper es un soltero con dinero que tiene una casa en la playa y gran éxito con las mujeres. Pero su informal estilo de vida en Malibú se ve bruscamente interrumpido cuando su hermano Alan, muy deprimido por su divorcio, y su hijo Jake, llegan para quedarse a vivir con él. La situación se complica aún más gracias a Evelyn, la egocéntrica y controladora madre de Charlie y Alan. A pesar de la complejidad de sus vidas y de sus tensas relaciones, Charlie y Alan tienen una cosa en común: adoran a Jake y quieren lo mejor para él.