Charlie está cansado de tener solo sexo y no una relación más o menos estable, así que Alan le propone salir a cenar con el, su nueva novia y Linda, una juez y su cita a ciegas. Al principio no acepta, pero después en la cita le sale todo mal y queda obsesionado con Linda. Le llama hasta el cansancio hasta que lo detienen y en el juzgado Linda le da otra oportunidad. Mientras tanto Jake no deja de hablar por teléfono con una chica.

Charlie Harper es un soltero con dinero que tiene una casa en la playa y gran éxito con las mujeres. Pero su informal estilo de vida en Malibú se ve bruscamente interrumpido cuando su hermano Alan, muy deprimido por su divorcio, y su hijo Jake, llegan para quedarse a vivir con él. La situación se complica aún más gracias a Evelyn, la egocéntrica y controladora madre de Charlie y Alan. A pesar de la complejidad de sus vidas y de sus tensas relaciones, Charlie y Alan tienen una cosa en común: adoran a Jake y quieren lo mejor para él.