Charlie empieza a salir con su madre, sin embargo resulta que era una trampa para que se acostara con la esposa de un cliente y así poder vender su casa. Mientras, Alan sale con Sara, alguien bipolar que además intenta suicidarse después de tener relaciones con Alan.

Charlie Harper es un soltero con dinero que tiene una casa en la playa y gran éxito con las mujeres. Pero su informal estilo de vida en Malibú se ve bruscamente interrumpido cuando su hermano Alan, muy deprimido por su divorcio, y su hijo Jake, llegan para quedarse a vivir con él. La situación se complica aún más gracias a Evelyn, la egocéntrica y controladora madre de Charlie y Alan. A pesar de la complejidad de sus vidas y de sus tensas relaciones, Charlie y Alan tienen una cosa en común: adoran a Jake y quieren lo mejor para él.