Charlie está cansado de Alan y busca un punto de ruptura cuando los hermanos hacen una doble cita; pero funciona para bien (para Charlie) cuando descubre cinco mil dólares de Alan; Jake se queda solo en casa por primera vez pero una película de terror significa Rose al rescate.

Charlie Harper es un soltero con dinero que tiene una casa en la playa y gran éxito con las mujeres. Pero su informal estilo de vida en Malibú se ve bruscamente interrumpido cuando su hermano Alan, muy deprimido por su divorcio, y su hijo Jake, llegan para quedarse a vivir con él. La situación se complica aún más gracias a Evelyn, la egocéntrica y controladora madre de Charlie y Alan. A pesar de la complejidad de sus vidas y de sus tensas relaciones, Charlie y Alan tienen una cosa en común: adoran a Jake y quieren lo mejor para él.