Alan está muy contento por la posibilidad de que Judith contraiga matrimonio de vuelta, ya que no tendrá que pagar más la pensión alimenticia. Alan trata de que Charlie lo ayude cuando parece que el matrimonio se descarriló debido a que Jake no se siente a gusto con el novio de su madre, su doctor, Herb Melnick (Ryan Stiles).

Charlie Harper es un soltero con dinero que tiene una casa en la playa y gran éxito con las mujeres. Pero su informal estilo de vida en Malibú se ve bruscamente interrumpido cuando su hermano Alan, muy deprimido por su divorcio, y su hijo Jake, llegan para quedarse a vivir con él. La situación se complica aún más gracias a Evelyn, la egocéntrica y controladora madre de Charlie y Alan. A pesar de la complejidad de sus vidas y de sus tensas relaciones, Charlie y Alan tienen una cosa en común: adoran a Jake y quieren lo mejor para él.