Alan le pide a Charlie para que lo ayude con Jake en un reporte de un libro así puede ir al centro. Charlie está de acuerdo y luego decide ir a una pista y se lleva a Jake con él; Alan está en el centro y Jake es estafado de todos los ganadores, con lo que aprende una lección importante sobre el dinero.

Charlie Harper es un soltero con dinero que tiene una casa en la playa y gran éxito con las mujeres. Pero su informal estilo de vida en Malibú se ve bruscamente interrumpido cuando su hermano Alan, muy deprimido por su divorcio, y su hijo Jake, llegan para quedarse a vivir con él. La situación se complica aún más gracias a Evelyn, la egocéntrica y controladora madre de Charlie y Alan. A pesar de la complejidad de sus vidas y de sus tensas relaciones, Charlie y Alan tienen una cosa en común: adoran a Jake y quieren lo mejor para él.