La boda de Judith y Herb se acerca, y Alan está deseando que llegue; Charlie y la hermana de Herb, Myra, continúan su relación, muy a pesar de Alan y Judith; Alan conoce a una chica en la boda de Judith. Además, Jake repetidamente ensucia su esmoquin.

Charlie Harper es un soltero con dinero que tiene una casa en la playa y gran éxito con las mujeres. Pero su informal estilo de vida en Malibú se ve bruscamente interrumpido cuando su hermano Alan, muy deprimido por su divorcio, y su hijo Jake, llegan para quedarse a vivir con él. La situación se complica aún más gracias a Evelyn, la egocéntrica y controladora madre de Charlie y Alan. A pesar de la complejidad de sus vidas y de sus tensas relaciones, Charlie y Alan tienen una cosa en común: adoran a Jake y quieren lo mejor para él.