La novia joven de Charlie quiere llevarlo a un nuevo club. Ella invita a Alan a conocer a una de sus amigas pero los hombres están sorprendidos cuando descubren que son considerados "viejos". Un problema de salud tiene a Charlie deprimido, pero Alan tiene una idea para animarlo.

Charlie Harper es un soltero con dinero que tiene una casa en la playa y gran éxito con las mujeres. Pero su informal estilo de vida en Malibú se ve bruscamente interrumpido cuando su hermano Alan, muy deprimido por su divorcio, y su hijo Jake, llegan para quedarse a vivir con él. La situación se complica aún más gracias a Evelyn, la egocéntrica y controladora madre de Charlie y Alan. A pesar de la complejidad de sus vidas y de sus tensas relaciones, Charlie y Alan tienen una cosa en común: adoran a Jake y quieren lo mejor para él.