Charlie establece una cita con Alan con la nueva vecina; Danielle (Brooke Shields), si el romance sigue podría Alan mudarse. Berta es cínica por los planes de Charlie, pero más tarde se va por los rieles cuando Charlie descubre que Danielle es una adicta al sexo y una adicta al alcohol, y decide que quiere dormir con ella. Al final, los intereses de Danielle hacen que Alan y Charlie no quieran.

Charlie Harper es un soltero con dinero que tiene una casa en la playa y gran éxito con las mujeres. Pero su informal estilo de vida en Malibú se ve bruscamente interrumpido cuando su hermano Alan, muy deprimido por su divorcio, y su hijo Jake, llegan para quedarse a vivir con él. La situación se complica aún más gracias a Evelyn, la egocéntrica y controladora madre de Charlie y Alan. A pesar de la complejidad de sus vidas y de sus tensas relaciones, Charlie y Alan tienen una cosa en común: adoran a Jake y quieren lo mejor para él.