Charlie regresa a su estilo de vida de soltero después de que Alan se muda de la casa. Alan sufre una depresión después de su divorcio con Kandi, cuya aparición no sorprendió a nadie, y todos habían hecho apuestas sobre cuándo se divorciarían (incluyendo Jake). Charlie toma medidas desesperadas para ayudar a su hermano: llama a su madre para que hable con Alan.

Charlie Harper es un soltero con dinero que tiene una casa en la playa y gran éxito con las mujeres. Pero su informal estilo de vida en Malibú se ve bruscamente interrumpido cuando su hermano Alan, muy deprimido por su divorcio, y su hijo Jake, llegan para quedarse a vivir con él. La situación se complica aún más gracias a Evelyn, la egocéntrica y controladora madre de Charlie y Alan. A pesar de la complejidad de sus vidas y de sus tensas relaciones, Charlie y Alan tienen una cosa en común: adoran a Jake y quieren lo mejor para él.