Charlie comienza a tener problemas en una relación de larga duración cuando una chica le dice que lo ama, a causa de los problemas no resueltos que tiene con su madre, y decide enfrentar la situación. Jake le pide a Alan y Charlie para que lo aconsejen sobre una chica en la escuela.

Charlie Harper es un soltero con dinero que tiene una casa en la playa y gran éxito con las mujeres. Pero su informal estilo de vida en Malibú se ve bruscamente interrumpido cuando su hermano Alan, muy deprimido por su divorcio, y su hijo Jake, llegan para quedarse a vivir con él. La situación se complica aún más gracias a Evelyn, la egocéntrica y controladora madre de Charlie y Alan. A pesar de la complejidad de sus vidas y de sus tensas relaciones, Charlie y Alan tienen una cosa en común: adoran a Jake y quieren lo mejor para él.