Alan ha estado saliendo mucho, y Charlie descubre que ha sido una sola mujer: Judith. Trata de detener a Alan, pero él lo ignora. Después de tener sexo con Judith y de pelear con ella (y Jake casi descubriéndolos), Alan decide no verla nunca más.

Charlie Harper es un soltero con dinero que tiene una casa en la playa y gran éxito con las mujeres. Pero su informal estilo de vida en Malibú se ve bruscamente interrumpido cuando su hermano Alan, muy deprimido por su divorcio, y su hijo Jake, llegan para quedarse a vivir con él. La situación se complica aún más gracias a Evelyn, la egocéntrica y controladora madre de Charlie y Alan. A pesar de la complejidad de sus vidas y de sus tensas relaciones, Charlie y Alan tienen una cosa en común: adoran a Jake y quieren lo mejor para él.