Alan comienza a tener problemas financieros cuando comienza a pagar por las cuentas de Kandi, así que Charlie trata de conseguir que él rompa con ella. Mientras tanto, Judith está detrás de Alan porque está tardando en pagar el cheque de pensión alimenticia.

Charlie Harper es un soltero con dinero que tiene una casa en la playa y gran éxito con las mujeres. Pero su informal estilo de vida en Malibú se ve bruscamente interrumpido cuando su hermano Alan, muy deprimido por su divorcio, y su hijo Jake, llegan para quedarse a vivir con él. La situación se complica aún más gracias a Evelyn, la egocéntrica y controladora madre de Charlie y Alan. A pesar de la complejidad de sus vidas y de sus tensas relaciones, Charlie y Alan tienen una cosa en común: adoran a Jake y quieren lo mejor para él.