Charlie está nominado por un premio de publicidad, pero decide esquivarlo porque su archienemigo (Jon Lovitz) siempre gana. El resto de su familia trata de engañarlo para que vaya. Rose está teniendo problemas de relación con Gordon y busca ayuda con Charlie.

Charlie Harper es un soltero con dinero que tiene una casa en la playa y gran éxito con las mujeres. Pero su informal estilo de vida en Malibú se ve bruscamente interrumpido cuando su hermano Alan, muy deprimido por su divorcio, y su hijo Jake, llegan para quedarse a vivir con él. La situación se complica aún más gracias a Evelyn, la egocéntrica y controladora madre de Charlie y Alan. A pesar de la complejidad de sus vidas y de sus tensas relaciones, Charlie y Alan tienen una cosa en común: adoran a Jake y quieren lo mejor para él.