Charlie trata de salvar a Jake de ser suspendido de la escuela por dejar que su maestra, Delores Pasternak (Missi Pyle), pierda la chance de estar con Charlie, pero sus intentos fallan todo el tiempo, especialmente después que ella dice que está enamorada de él.

Charlie Harper es un soltero con dinero que tiene una casa en la playa y gran éxito con las mujeres. Pero su informal estilo de vida en Malibú se ve bruscamente interrumpido cuando su hermano Alan, muy deprimido por su divorcio, y su hijo Jake, llegan para quedarse a vivir con él. La situación se complica aún más gracias a Evelyn, la egocéntrica y controladora madre de Charlie y Alan. A pesar de la complejidad de sus vidas y de sus tensas relaciones, Charlie y Alan tienen una cosa en común: adoran a Jake y quieren lo mejor para él.