Judith sale con el pediatra de Jake (Ryan Stiles), y Alan está enojado ante la idea de que Judith esté con otro hombre, hasta que Charlie señala que si ella se vuelve a casar, Alan no tendrá que seguir pasándole la pensión alimenticia, por lo que Alan finge hacerse amigo del pediatra.

Charlie Harper es un soltero con dinero que tiene una casa en la playa y gran éxito con las mujeres. Pero su informal estilo de vida en Malibú se ve bruscamente interrumpido cuando su hermano Alan, muy deprimido por su divorcio, y su hijo Jake, llegan para quedarse a vivir con él. La situación se complica aún más gracias a Evelyn, la egocéntrica y controladora madre de Charlie y Alan. A pesar de la complejidad de sus vidas y de sus tensas relaciones, Charlie y Alan tienen una cosa en común: adoran a Jake y quieren lo mejor para él.