Después de que Charlie lleva a Alan a un oculista, terminan en una cafetería dónde se topan con la exnovia de Charlie, Sherri. Mientras Alan muestra un interés en Sherri, decide invitarla a salir. El problema es que Alan no puede superar la relación de Sherri con Charlie.

Charlie Harper es un soltero con dinero que tiene una casa en la playa y gran éxito con las mujeres. Pero su informal estilo de vida en Malibú se ve bruscamente interrumpido cuando su hermano Alan, muy deprimido por su divorcio, y su hijo Jake, llegan para quedarse a vivir con él. La situación se complica aún más gracias a Evelyn, la egocéntrica y controladora madre de Charlie y Alan. A pesar de la complejidad de sus vidas y de sus tensas relaciones, Charlie y Alan tienen una cosa en común: adoran a Jake y quieren lo mejor para él.