Alan está celoso de Charlie cuando una antigua compañera de clase, Jamie Eckelberry (Paget Brewster), quien ahora es una mujer hermosa, parece estar más interesada en Charlie, antes de que se revele que ella lo odia y trabajó duro para hacerse una hermosa mujer para refregárselo en la cara.

Charlie Harper es un soltero con dinero que tiene una casa en la playa y gran éxito con las mujeres. Pero su informal estilo de vida en Malibú se ve bruscamente interrumpido cuando su hermano Alan, muy deprimido por su divorcio, y su hijo Jake, llegan para quedarse a vivir con él. La situación se complica aún más gracias a Evelyn, la egocéntrica y controladora madre de Charlie y Alan. A pesar de la complejidad de sus vidas y de sus tensas relaciones, Charlie y Alan tienen una cosa en común: adoran a Jake y quieren lo mejor para él.