Después de ser rechazado en un bar, Charlie descubre que una página web ha sido dedicada exponiendo su estilo de vida. Charlie comienza a buscar quién creó el sitio, reencontrándose a todas las que él dejó plantadas, pero es más díficil de lo que parece cuando todas las mujeres toman la disculpa mejor de lo esperado.

Charlie Harper es un soltero con dinero que tiene una casa en la playa y gran éxito con las mujeres. Pero su informal estilo de vida en Malibú se ve bruscamente interrumpido cuando su hermano Alan, muy deprimido por su divorcio, y su hijo Jake, llegan para quedarse a vivir con él. La situación se complica aún más gracias a Evelyn, la egocéntrica y controladora madre de Charlie y Alan. A pesar de la complejidad de sus vidas y de sus tensas relaciones, Charlie y Alan tienen una cosa en común: adoran a Jake y quieren lo mejor para él.