Alan descubre que Charlie pertenece a un grupo exclusivo para hombres, y le ruega a su hermano para que se pueda unir. Cuando Charlie dice no, Alan trata de contactar a sus viejos amigos, pero descubre que Judith se hizo amiga de ellos y los volvió casi a todos en su contra. Participan las estrellas Elvis Costello, Sean Penn, y Harry Dean Stanton como ellos mismos, que son parte del grupo de autoayuda de Charlie.

Charlie Harper es un soltero con dinero que tiene una casa en la playa y gran éxito con las mujeres. Pero su informal estilo de vida en Malibú se ve bruscamente interrumpido cuando su hermano Alan, muy deprimido por su divorcio, y su hijo Jake, llegan para quedarse a vivir con él. La situación se complica aún más gracias a Evelyn, la egocéntrica y controladora madre de Charlie y Alan. A pesar de la complejidad de sus vidas y de sus tensas relaciones, Charlie y Alan tienen una cosa en común: adoran a Jake y quieren lo mejor para él.