Charlie ha salido con la hija del nuevo hombre de Evelyn, y trata de escabullirse. Descubre esto y la deja, pero no por lo que pasó, sino porque él la dejó por otra mujer. Esto hace que ella se deprima y no deja a Charlie y Alan en paz. Charlie finalmente arregla esto con una larga conversación.

Charlie Harper es un soltero con dinero que tiene una casa en la playa y gran éxito con las mujeres. Pero su informal estilo de vida en Malibú se ve bruscamente interrumpido cuando su hermano Alan, muy deprimido por su divorcio, y su hijo Jake, llegan para quedarse a vivir con él. La situación se complica aún más gracias a Evelyn, la egocéntrica y controladora madre de Charlie y Alan. A pesar de la complejidad de sus vidas y de sus tensas relaciones, Charlie y Alan tienen una cosa en común: adoran a Jake y quieren lo mejor para él.