Después de pasar la noche en Las Vegas, Charlie decide cumplir con la promesa que le hizo a Jake en concurrir a su juego de fútbol. Durante el juego, Charlie conversa con una madre llamada Kate. Alan establece una cita con Gloria (una de las mamás) para escribir un boletín de noticias de fútbol, pero Gloria tiene otras intenciones para la noche.

Charlie Harper es un soltero con dinero que tiene una casa en la playa y gran éxito con las mujeres. Pero su informal estilo de vida en Malibú se ve bruscamente interrumpido cuando su hermano Alan, muy deprimido por su divorcio, y su hijo Jake, llegan para quedarse a vivir con él. La situación se complica aún más gracias a Evelyn, la egocéntrica y controladora madre de Charlie y Alan. A pesar de la complejidad de sus vidas y de sus tensas relaciones, Charlie y Alan tienen una cosa en común: adoran a Jake y quieren lo mejor para él.