Charlie finalmente tiene la oportunidad de una doble cita con una vecina y su hermana (quién es una actriz de telenovelas), y necesita que Alan vaya con él. El problema es que Alan se enferma de Jake, así que Charlie los lleva a una sala de vapor para ayudar a Alan que se deshaga de los síntomas de la gripe. Esto resulta contraproducente, ya que Charlie se enferma también, pero no tiene intenciones de cancelar la cita.

Charlie Harper es un soltero con dinero que tiene una casa en la playa y gran éxito con las mujeres. Pero su informal estilo de vida en Malibú se ve bruscamente interrumpido cuando su hermano Alan, muy deprimido por su divorcio, y su hijo Jake, llegan para quedarse a vivir con él. La situación se complica aún más gracias a Evelyn, la egocéntrica y controladora madre de Charlie y Alan. A pesar de la complejidad de sus vidas y de sus tensas relaciones, Charlie y Alan tienen una cosa en común: adoran a Jake y quieren lo mejor para él.