Mientras están en el cine, los hermanos se encuentran con Judith y su nuevo novio. Viendo que Judith ha cambiado su apariencia, y el hecho que Jake no cree que Alan es tan genial como Judith, Alan se da cuenta que si quiere volver al mundo de las citas, tendrá que hacer un cambio en su apariencia.

Charlie Harper es un soltero con dinero que tiene una casa en la playa y gran éxito con las mujeres. Pero su informal estilo de vida en Malibú se ve bruscamente interrumpido cuando su hermano Alan, muy deprimido por su divorcio, y su hijo Jake, llegan para quedarse a vivir con él. La situación se complica aún más gracias a Evelyn, la egocéntrica y controladora madre de Charlie y Alan. A pesar de la complejidad de sus vidas y de sus tensas relaciones, Charlie y Alan tienen una cosa en común: adoran a Jake y quieren lo mejor para él.