La vida del soltero despreocupado Charlie Harper (Charlie Sheen) cambia de pies a cabeza por su hermano divorciado Alan (Jon Cryer) y su sobrino Jake (Angus T. Jones) que se mudan con él. Alan encuentra que Charlie es incapaz de cuidar de Jake después de que le hace jugar póquer, pero Alan descubre que Jake le agrada Charlie y decide quedarse con él.

Charlie Harper es un soltero con dinero que tiene una casa en la playa y gran éxito con las mujeres. Pero su informal estilo de vida en Malibú se ve bruscamente interrumpido cuando su hermano Alan, muy deprimido por su divorcio, y su hijo Jake, llegan para quedarse a vivir con él. La situación se complica aún más gracias a Evelyn, la egocéntrica y controladora madre de Charlie y Alan. A pesar de la complejidad de sus vidas y de sus tensas relaciones, Charlie y Alan tienen una cosa en común: adoran a Jake y quieren lo mejor para él.