Cuando una nueva aberración temporal es descubierta por las Leyendas, se encuentran viajando al Chicago de 1927. Las Leyendas rápidamente se dan cuenta de que todo es una trampa dispuesta por Eobard Thawne, Damien Darhk y el nuevo miembro de la Legión del Mal, Malcolm Merlyn. Mientras todo el mundo está intentando arreglar lo que creen que es la misión, Jax alienta a un dubitativo Stein para que comparta su secreto con las otras Leyendas. Stein es secuestrado y Sara debe tomar la complicada decisión de detener a la Legión del Mal o salvar a Stein. Mientras tanto, Rory recibe la visita de un inesperado visitante y no está seguro de cómo lidiar con ello.

Después de haber visto el futuro, el viajero del tiempo Rip Hunter tratará desesperadamente de evitarlo logrando la tarea de reunir a un dispar grupo de héroes y villanos para enfrentar una amenaza imparable, en la que no solo la seguridad del planeta está en juego sino el tiempo mismo.