Una Cupido con el corazón roto regresa a Star City con una meta – destruir a cualquiera enamorado. El equipo descubre que está asesinando parejas en el día de su boda así que Oliver y Felicity deciden posar como cebo. 

Después de un violento naufragio y tras haber desaparecido y creído muerto durante cinco años, el multimillonario playboy Oliver Queen es rescatado con vida en una isla del Pacífico. De vuelta en casa en Starling City, es recibido por su madre, su hermana y su mejor amigo, quienes rápidamente notan que la terrible experiencia sufrida lo ha cambiado. Por otra parte, trata de ocultar la verdad acerca de en quién se ha convertido mientras trata de enmendar los errores que cometió en el pasado y de reconciliarse con su ex novia, Laurel Lance. Mientras trata de volver a contactar a las personas de su pasado jugando el papel del mujeriego adinerado, despreocupado y descuidado que solía ser, ayudado por su fiel chofer y guardaespaldas John Diggle, crea en secreto el personaje de un justiciero encapuchado, un vigilante que lucha contra los males de la sociedad tratando de darle a su ciudad la gloria que antes tenía; complicando esta misión.